Personalitate marcantă a secolului XX, considerat cel mai important om politic britanic al acestui secol, având o carieră politică de o longevitate surprinzătoare (din timpul reginei Victoria până în perioada Razboiului Rece), câstigător al Premiului Nobel pentru literatură în 1953, a rămas în istorie în primul rând prin activitatea depusă în slujba Angliei în perioada celui de-al Doilea Război Mondial.O dată cu ascensiunea lui Hitler şi a Partidului Nazist la conducerea Germaniei, a devenit unul dintre cei mai inverşunaţi critici ai politicii naziste, fiind cunoscut pentru poziţia sa potrivnică Pactului de la München (1938) prin care Germaniei i se permitea anexarea zonei de sud a Cehoslovaciei, pact semnat şi de prim-ministrul britanic, Neville Chamberlain.La izbucnirea celui de-al Doilea Război Mondial, a primit din nou postul de Lord al Amiralitatii, în guvernul condus de Neville Chamberlain. După demisia acestuia însă, survenită în mai 1940, în urma ocuparii Belgiei şi Olandei de către Germania, C. a fost numit prim-ministru de către regele George al IV-lea, în fruntea unui cabinet de coaliţie.Intre 1951 şi 1955 Winston Churchill a ocupat din nou funcţia de prim-ministru al cabinetului conservator. În 1955, la 81 de ani a demisionat, păstrându-şi însă locul în Camera Comunelor. A continuat să scrie şi mai ales să picteze. In 1963 a fost proclamat cetăţean de onoare al S.U.A. de către Congresul american.
A murit la vârsta de 90 de ani, la Londra, fiind înmormântat la Blenheim. Mulţi dintre contemporanii săi au considerat că, o dată cu stingerea din viaţă a lui C., a apus şi epoca de glorie a Imperiului Britanic.